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• 創立　資本金150万円（本社　千葉郡千葉町寒川1200番地）

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• 本社移転（千葉郡千葉町千葉1209番地）

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• 安田保善社の資本参加に伴い本社移転（東京府東京市日本橋区呉服町1番地）

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• 永楽ビルディング完成に伴い本社移転（東京府東京市麹町区永楽町二丁目10番地）

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• 砂利山営業開始（里見・万田野）

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• 鉄道第一期線営業開始（五井～里見）25.7 Km

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• 鉄道第二期線営業開始（里見～月崎）4.1Km

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• 電灯及び電力供給事業営業開始

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• 鉄道第三期線営業開始（月崎～上総中野）9.3Km

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• 五井出張所へ本社移転（千葉県市原郡五井町五井1472番地）

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• 電力供給事業、配電統制令により営業中止

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• 袖ヶ浦自動車株式会社と合併し、自動車事業（乗合バス）営業開始

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• 一般貸切旅客自動車（観光バス）営業開始

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• 一般乗用旅客自動車事業（タクシー）営業開始

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• 鉄道（五井～上総牛久）単線自動信号装置使用開始

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• 長南ゴルフ場（メンバーズコース）オープン（子会社経営）

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• タクシー事業を子会社に営業譲渡

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• 鉄道（五井～上総牛久）ATS（自動列車制御装置）使用開始

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• アクアライン開通に合わせ、高速バス路線開業

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• 里山トロッコ列車運行開始

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• 小湊鐵道創立100周年

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• 「沿線住民と協働した里おこし活動」がグッドデザイン賞受賞

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• バス部木更津営業所を開設

そして新たな100年へ